اسکریت در شش دهه حضور در سینما و تلویزیون، در بیش از ۱۷۰ فیلم و سریال بازی کرد. او کارنامه‌ی پربارش را با یکی از مهم‌ترین فیلم‌های تاریخ سینمای آمریکا آغاز کرد: «مش» ساخته‌ی رابرت آلتمن، کمدی سیاهی که لحن و نگاه ژانر جنگ را برای همیشه تغییر داد و اسکریت در آن نقش «دوک» فارست را ایفا کرد.
وی در فیلم علمی‌تخیلی «بیگانه» ساخته ریدلی اسکات، نقش دالاس، کاپیتان سفینه فضایی نوسترومو را ایفا کرد و در «تاپ گان» در نقش فرمانده مایک متکالف، ملقب به وایپر، ظاهر شد. او برای بازی در سریال «حصارهای پیکت» در سال ۱۹۹۳ جایزه‌ی امی بهترین بازیگر مرد سریال درام را دریافت کرد.
