اسکورسیزی در دهه ۲۰۰۰ قصد داشت پروژه ساخت فیلم بیوگرافی سیناترا را در دست ساخت داشت که به دلایل مختلفی کنار گذاشته شد. در آن فیلم قرار بود جان تراولتا نقش سیناترا را بازی کند و فیل آلدن رابینسون فیلمنامه را بنویسد.
در سال ۲۰۱۷، اسکورسیزی از پروژه سیناترا کناره گیری کرد و به تورنتو سان گفته بود: «ما نمی توانیم این کار را انجام دهیم. فکر می کنم بالاخره تمام شد. [نمایندگان سیناترا] با آن موافقت نمی‌‌کنند. اگر دوباره راهی برای ساختش باز شد، من هستم.»
در آن زمان، اسکورسیزی گفته بود که فیلم سیناترا ترکیبی از "رفقای خوب" و "هوانورد" است. طبیعت زندگی‌نامه‌ای «هوانورد» و فضای بسیار ایتالیایی-آمریکایی «رفقای خوب» به فیلم تزریق خواهد شد.
اسکورسیزی امیدوار بود که بتواند پرتره ای از فراز و فرود زندگی این خواننده مشهور را به تصویر بکشد. موضوع آخر ثابت شد که برای خانواده سیناترا به مشکل برخورده است اما خانواده سیناترا با او درباره نمایش آن فراز و نشیب اختلاف نظر پیدا کردند. اسکورسیزی در ادامه بیان داشت: "بعضی چیزها برای یک خانواده بسیار دشوار است و من کاملاً درک می کنم. اما اگر از من انتظار داشته باشند که این کار را انجام دهم، نمی توانند جلوی برخی چیزها را بگیرند. مشکل این است که سیاترا مرد بسیار پیچیده‌ای بود. همه بسیار پیچیده هستند، به ویژه سیناترا».
«تینا سیناترا» دختر خواننده و بازیگر آمریکایی در حال حاضر اموال و دارایی‌های پدرش را مدیریت می‌کند.
