این فیلم مستند را دیوید تدسکی تدوین کرده و به اسکورسیزی در کارگردانی نیز کمک کرده است. فیلم روایتگر پنجاه سال فعالیت نشریه "بررسی کتاب نیویورک" است که در این مدت منشا تغییرهای فرهنگی و سیاسی مختلفی بوده است. این مستند تماشاگر را به پشت صحنه نحوه کارکرد این نشریه می برد و او را با سردبیرش رابرت سیلور و بسیاری از نویسندگانی که در طول نیم قرن با این نشریه همکاری کرده اند آشنا می کند که شامل تصاویری آرشیوی از غول هایی مانند نورمن میلر، گور ویدال، سوزان سونتاگ و غیره است.
"گفتگوی پنجاه ساله" بر برخی از رویدادهای مهمی که نشریه از ایتدا تاکنون به طرز گسترده به آنها پرداخته را نیز بررسی می کند و برخی از مقاله های مهم و تعیین کننده در تاریخ نشریه را به صورت جداگانه بررسی می کند که با حاشیه صوتی با استفاده از قطعه های درجه یک موسیقی جاز همراه است که حسی از یک دوران طلایی از دست رفته و نوستالژیک را تداعی می کند. بخش هایی از این مقاله های بسیار مهم با صدای نویسندگان آنها خوانده شده است.
مارتین اسکورسیزی درباره این فیلم مستند گفت: «من در غرب نیویورک، در گتویی که از هر نظر به روستایی در سیسیل شباهت داشت، بزرگ شده ام. بررسی کتاب نیویورک که در بخش شرقی نیویورک منتشر می شد، دنیای تازه ای را پیش چشمان من می گذاشت.»
روزنامه «دی ولت» درباره این فیلم مستند نوشته است: «اسکورسیزی در این مستند ایده آمریکا را به تصویر کشیده است. در این فیلم روح یک ملت با حروف الفبا به نمایش درمی آید. ناآرامی های اجتماعی و اعتراضات و جنگ ویتنام و عراق، در کنار آرامش تحریریه یک نشریه تأثیرگذار، تضاد غریبی را می آفریند.»
مستند "گفتگوی 50 ساله" به خاطر تصویر ستایشگرانه اش از خواندن، نوشتن و بحث و گفتگو مستندی است لذت بخش و حتی الهام بخش.