پسرش اسکات سیلوا مرگ پدرش را در خانه تایید کرد.
هنری سیلوا در بیش از ۱۳۰ فیلم و برنامه تلویزیونی بازی کرده است و در بسیاری از آنها در نقش اراذل و اوباش، قاتل یا یک شخصیت شرور ظاهر شده است. او قاتلی بود که توسط یک رئیس اوباش برای انتقام گرفتن در «جانی کول» در سال ۱۹۶۳ فرستاده شد. او یک معتاد به مواد مخدر بود که تمایل داشت در فیلم «ماشین شارکی» برت رینولدز در سال ۱۹۸۱ به مردم شلیک کند. او در «بالاتر از قانون»، فیلمی محصول ۱۹۸۸ با بازی استیون سیگال، یک مامور فاسد سیا بود.
او حتی در کارتون ها نیز نقش آدم بدها را بازی می کرد. او در برنامه های تلویزیونی انیمیشنی که هم بتمن و هم سوپرمن در آن حضور داشند، صداپیشگی شخصیت فوق شرور «بانه» را بر عهده داشت.
با همه اینها، هنری سیلوا یک بازیگر جدی بود، با آموزش دیدن در استودیوی بازیگران نیویورک و حضور در برادوی و در فیلم‌های مهمی مانند "نامزد منچوری" (۱۹۶۲) بالید و رشد کرد. او اجازه نمی داد این تایپ سازی‌ها او را تنبل، سست و کند کند.
او در سال ۲۰۰۰ به شیکاگو تریبون گفته بود: "من بازیگران زیادی را می بینم که سعی می کنند سنگین بازی کنند، اما آنها همیشه همان را بازی می کنند. من همیشه به یک مکان نمی روم، زیرا کسل کننده می شود."
هنری سیلوا در ۲۳ سپتامبر ۱۹۲۶ (در صورتی که اکثر منابع سال ۱۹۲۸ را نوشته اند و غلط است) در بروکلین به دنیا آمد. او در هارلم اسپانیا توسط مادرش آنجلینا مارتینز بزرگ شد، پدرش عیسی سیلوا در جوانی هنری را ترک کرد.
او در سال ۱۹۸۵ به نایت رایدر گفت: «محل دوران کودکی ام جایی بود که اگر می خواستی از بلوکی که زندگی می‌کردی چند بلوک آن‌طرفتر بروی، مجبور بودی چند پسر را با خودت ببری، وگرنه حسابی کتک می خوردی. بنابراین شما همیشه در تنش بودید و مراقب. هرگز آرام نبودی.» سیلوا می گوید، معمولا هنگام بازی در نقش شخصیت‌هایی که پر از عصبانیت، از آن خاطرات استفاده می‌کرد.
زمانی که ۸ ساله بود، تصمیم گرفت بازیگر شود. فیلم‌های اندی هاردی میکی رونی، با زندگی شهری کوچکشان که بسیار متفاوت از زندگی او بود، الهام‌بخشش بودند. او در ۱۳ سالگی مدرسه را ترک کرد و به کارهای عجیب و غریب مشغول شد. به گونه ای که گنگسترهای واقعی هنگام دیدن بازی های او تعجب می کردند.
هنری سیلوا در سال ۲۰۰۰ به شیکاگو سان تایمز گفت: "آنها می گفتند، "خدای من، از کجا یاد گرفتی دقیقا مثل ما بازی کنی؟" من به آنها می گفتم، "من با "شما" زندگی کردم. من با «شما» در نیویورک بزرگ شده‌ام. قبلاً بچه‌هایی را می‌شناختم که کل مناطق حلقه‌های فساد را اداره می‌کردند.»
مادرش امیدوار بود که او پست چی شود، اما او در عوض زندگی بازیگری را انتخاب کرد. او گام به گام بازیگری را به دست آورد، مثلا با کلی تمرین و تلاش در برادوی در فلاپ تنسی ویلیامز بازی را به مدت دو ماه در سال ۱۹۵۳ اجرا کرد.
در سال ۱۹۵۵ هنری سیلوا یکی از صدها نفری بود که برای استودیوی بازیگران تست داد. استودیویی که در آن زمان توسط لی استراسبرگ اداره می شد. او یکی از پنج انتخاب شده برای عضویت در آن استودیو بود.
زمانی که گروه نمایش «کلاهی از باران»، با نمایشنامه مایکل وی را روی صحنه برد، بن گازارا نقش یک معتاد به مرفین به نام جانی پوپ را بازی می کرد و او نیز بخشی از بازیگران بود. این نمایشنامه برای اجرای برادوی انتخاب شد و در نوامبر همان سال با بازیگرانی که شلی وینترز و آنتونی فرانسیوزا نیز در آن حضور داشتند اکران شد.
هنری سیلوا به خاطر نقش آفرینی اش در فیلم «بله، یک پسر بد» توجه ها را به سمت خودش جلب کرد: یک دلال مواد مخدر که او این نقش را در نسخه سینمایی ۱۹۵۷ تکرار کرد.
«کلاهی از باران» آخرین حضور هنری سیلوا در برادوی بود، اما پیشنهادهای تلویزیونی و سینمایی در حال زیاد شدن بودند. در اواخر دهه ۱۹۵۰ او در مجموعه‌های تلویزیونی مانند «ظن» و «آلفرد هیچکاک تقدیم می‌کند» و در فیلم‌هایی از جمله «تی بلند» (۱۹۵۷)، با راندولف اسکات، و «قانون و جیک وید» (۱۹۵۸) با رابرت تیلور همبازی شد.
نقش‌ها به اندازه‌ای بزرگ بودند که توجه هنری سیلوا را به خود جلب کردند.
او در سال ۲۰۰۰ به یاد می‌آورد: «یک روز، سال‌ها پیش، با اولین ماشینی که داشتم، یک شورت کانورتیبل، در بلوار سان ست رانندگی می‌کردم. جلوی چراغ توقف ایستادم و شنیدم که یکی داد می زد: «هنری، من تو را در فیلم‌ها دوست دارم.» این کسی نبود جز فرانک سیناترا.
سیناترا از سیلوا دعوت کرد تا سر صحنه فیلمبرداری «بعضی ها می دویدند» به دیدارش برود. وقتی سیلوا به آنجا رفت، سیناترا او را برای بازی در فیلم «یازده یار اوشن» (۱۹۶۰) استخدام کرد. سیلوا سردسته یکی از باندهایی را بازی کرد که دنی اوشن (سیناترا) برای یک نقشه سرقت از چند کازینو دور هم جمع کرده بود. چهل و یک سال بعد، سیلوا آخرین اعتبار سینمایی اش را با حضور در قسمتی کوچک در بازسازی «یازده یار اوشن» استیون سودربرگ ثبت کرد.
سیلوا یکی از اعضای ثانویه گروه «رت پک» شد، حلقه‌ای از دوستان سیناترا که شامل دین مارتین، پیتر لافورد، سامی دیویس جونیور و جوی بیشاپ بود و همگی در «یازده یار اوشن» بازی کرده بودند. در دو فیلم دیگر با سیناترا در سال ۱۹۶۲، "گروهبان سوم" و "نامزد منچوری" همکاری کرد. هر دو فیلم باعث پیشرفت سیلوا شدند و راه آینده را برایش گشودند.
او خود را ایتالیایی و اسپانیایی تبار توصیف می کرد، اما در «نامزد منچوری» نقش یک کره ای را بازی کرد که در یک مبارزه کاراته به یاد ماندنی با شخصیت سیناترا درگیر می شد. در "گروهبان ۳" او نقش یک سرخپوست آمریکایی را بازی کرد. او نقش تعدادی هندی را نیز بازی کرد، از جمله یکی در قسمتی از سریال تلویزیونی "دانیل بون" در سال ۱۹۶۵. در سال ۱۹۸۲ در کمدی "اشتباه درست است" نقش یک متعصب خاورمیانه ای را نیز بازی کرد.
با این حال، برخی از نقش هایش، میراث واقعی او هستند. او نقش تعدادی از شخصیت های اسپانیایی تبار از ملیت های مختلف را نیز بازی کرد. در «جانی کول»، یکی از معدود نقش‌های اصلی اش (او نقش اصلی را بازی کرد)، سیسیلی بود.
او همچنین در دهه ۱۹۷۰ برای مدتی به ایتالیا رفت تا فیلم‌های جنایی بسازد، دوره ای که این ژانر در میان کارگردانان ایتالیایی مورد توجه بود، این بخشی از حرفه‌اش بود که ظاهراً از آن لذت می‌برد.
او در مستند مایک مالوی در سال ۲۰۱۲ گفت: «اگر آنها به من پول نمی دادند، اهمیتی نمی دادم، زیرا فیلم‌های پلیسی ایتالیایی و گانگستری که در دهه ۷۰ بودند بسیار خوشحال کننده بودند.»
ازدواج آقای سیلوا با روث ارل در سال ۱۹۶۶ به طلاق در سال ۱۹۸۷ انجامید. ازدواج های قبلی او با سیندی کانروی و مری راموس نیز به طلاق ختم شد. علاوه بر پسرش اسکات، از او پسر دیگری به نام مایکل به یادگار مانده است.
هنری سیلوا توضیحی برای توانایی خودش در ایفای نقش شخصیت های شوم و آدم بدها داشت.
او در سال ۱۹۸۵ گفت: «فکر می‌کنم دلیل اینکه بازیگری را کنار نگذاشتم این بود که همه بازی‌های سنگین ام، پیشتاز بودند. من هیچ وقت یک چیز شیک بازی نکردم. آنها نقش‌های جالبی هستند.»
