مکالی در ادامه گفت: "من تنها بخشی از مراسم اسکار را تماشا کردم که بهترین بازیگرِ نقش مکمل را اعلام می‌کرد"

و ادامه داد: "البته که بسیار مطمئن بودم که اسکار به او تعلق خواهد گرفت، او ردیف جلو، نزدیک‌ترین به استیج بود و هیچ راهی جز بالا رفتن ازپله‌ها و برنده شدن نداشت.

مکالی کالکین با بازی در نقش کوین به عنوان بازیگر اصلی دو قسمت فیلم‌های پرفروش تنها در خانه (Home Alone) به شهرت جهانی رسید. اما اوج موفقیت او زمانی بود که به‌عنوان موفق‌ترین بازیگر کودک پس از شرلی تمپل شناخته شد.

وی در همان کودکی نامزد دریافت جایزه گلدن گلوب سال ۱۹۹۱ برای بهترین بازیگر مرد (فیلم تنها در خانه) شد که  کایران کالکین یکی از برادران کوچکتر او هم در آن حضور داشت.

مکالی کالکین بازیگری را از چهار سالگی آغاز کرد و روی صحنه ارکستر سمفونیک نیویورک ظاهر شد. سپس در دهه هشتاد در چند نمایش تئاتر و سریال تلویزیونی نقش‌آفرینی کرد. مکالی جدی‌ترین نقش‌اش را با بازی در فیلم "عمو باک" در سال ۱۹۸۹ شروع کرد و پس از آن با بازی موفق‌اش در فیلم‌های کمدی تنها در خانه (۱۹۹۰) و تنها در خانه ۲: گمشده در نیویورک (۱۹۹۲) به شهرت و محبوبیت بسیاری رسید. او در چهارده سالگی به علت افسردگی، از این حرفه خداحافظی کرد و چند سال بعد در سال ۲۰۰۳ و در ۲۳ سالگی به این حرفه بازگشت.

رابطه‌ی او و مایکل جکسون حواشی و شایعات بسیاری داشت چرا که او  مدت زیادی را در خانه مایکل جکسون می‌گذراند و با او به تعطیلات می‌رفت. همین رابطه باعث حضورش در کلیپ  معروف «بلک اند وایت» مایکل جکسون شد و بعد از آن مایکل جکسون به کودک آزاری و رابطه با کودکان متهم شد. مکالی در سال ۲۰۰۵  در دادگاه مایکل جکسون  شهادت داد که در موارد بیشماری در تخت‌خواب مایکل خوابیده‌است اما هیچگاه مایکل وی را مورد آزار و اذیت جنسی قرار نداده و حتی او را با قصد بد، لمس نکرده‌است و اتهامات وارده به جکسون را واهی خواند.

مکالی پس از بازگشت به حرفه‌ی بازیگری، هرگز موفق به تکرار موفقیت‌های دوران کودکی‌اش نشد، اما حالا موفقیت برادرش می‌تواند انگیزه‌ تازه‌ای برای او باشد.