این کارگردان هفتاد و یک ساله بیش از هر چیز به نگاه انتقادی، خلاف جریان و غافلگیرکننده خود شهرت دارد؛ هر چند به گفته خودش چندان دل خوشی از نگاههای ایدئولوژیک ندارد و سعی می کند حتی در مورد سوژه های ملتهب سیاسی به عنوان فیلمساز و نه به عنوان ژورنالیست مسائل را واکاوی کند و بارها اشکارا یا تلویحا رؤیای آمریکایی را به سخره گرفته است.
نام الیور استون پس از ساخت فیلم جنجالی "جوخه" درباره جنگ ویتنام بر سر زبانها افتاد. با ساخت این فیلم که صراحتا سیاستهای جنگ طلبانه دولت آمریکا را زیر سؤال برد استون تبدیل به زبان گویای سربازانی شد که دیگر به چرایی حضور ارتش آمریکا در این جنگ نابرابر باور نداشتند. الیور استون سه سال پس از ساخت "جوخه" باردیگر به سینمای جنگی بازگشت و این بار با فیلم "متولد چهارم جولای" از زاویه ای دیگر حضور آمریکا در جنگ ویتنام را به چالش کشید. فیلم "بهشت و زمین" ادامه ای جسورانه در مسیر ساخت سه گانه ای بود که اضمحلال درونی و تدریجی کهنه سربازان را در کنار رنج مکرر بومیان جنگ زده به تصویر کشید. آنچه در شکل گیری نگاه انتقادی و در عین حال جزییات محور استون به مسائل نقش بسزایی داشت حضور خود او در جنگ ویتنام و مواجهه چهره به چهره او با تبعات و اثرات جنگ بر سربازان و مردم جنگ زده بود.
او بارها به انحاء مختلف به سازوکار پروپاگاندایی رسانه های آمریکایی که سعی در مخدوش و پنهان کردن چهره کریه جنگ دارند تاخته است. نمود بارز و در عین حال هنرمندانه حضور همه جانبه رسانه ها در زندگی مردم فیلم جنجال برانگیز "قاتلین بالفطره" است؛ فیلمی با فیلمنامه ای از تارانتینو که بخوبی نشان می دهد چگونه جنایاتی شنیع با نقش مداخله گرایانه رسانه ها تبدیل به اسباب سرگرمی تفکر جمعی می شوند. چهره برهنه خشونت در این فیلم که مخاطبان شیفته رؤیای امریکایی را شوکه کرد در حقیقت چهره عریان و بدون بزک دوزک های معمول از جامعه ای بود که با وجود گذار از سالهای ملتهب جنگ همچنان در خشونتی گریزناپذیر دست و پا می زند.
فیلمهای دیگر الیور استون هر یک به گونه ای واجد این نگاه انتقادی به سازوکارهای قدرت و نگاه منفعت طلبانه سردمداران قدرت بوند. در فیلم "درها" الیور استون ازهم گسیختگی و جنون جامعه هنری دهه هفتاد را در قالب زندگی خواننده مشهور راک جیم موریسون نشانه می رود. استون در این فیلم از موریسون طغیانگری دوست داشتنی می سازد که همچون خود فیلمساز سازوکارهای ایدئولوژیک جامعه را به سخره می گیرد و تمام قالبهای از پیش تعیین شده را در هم می شکند.
تصاویری که الیور استون از رؤسای جمهور آمریکا ترسیم کرد، از ترور جان اف کندی تا نیکسون و بوش، در ادامه نگاه انتقادی او به رویکردهای جریان ساز سیاسی و تاریخی و با هدف بازنمایی روی دیگر ماجرا، سویه پنهانی که غالبا از نظرها دور می ماند، شکل گرفتند. الیور استون تنها به موضوعات سیاسی و اجتماعی بسنده نمی کند و در فیلم "وال استریت" بازی های و سیاستهای مالی را هدف قرار می دهد. آنچه که درباره سینمای الیور استون جالب توجه است دقت بالای او در انتخاب فرم روایی و تکنیکی فیلمهایش است. در فیلمهای استون غالبا نگاه انتقادی فیلمساز در فرم و متن اثر تنیده می شود و مخاطب به فراخور جهان فکری خود با آثار او ارتباط برقرار می کند. به همین دلیل است که مهمترین فیلمهای او هم در میان مخاطبان عام و هم در میان منتقدان طرفداران بسیاری دارند.
با وجود آنچه گفته شد به زعم بسیاری از منتقدان و صاحبنظران حوزه سینما الیور استون در آخرین ساخته های خود قدرت و جسارت آثار دوره ابتدایی و دوره میانی این فیلمساز را ندارند و آن درهم تنیدگی معنادار فرم و محتوا در آثاری همچون "قاتلین بالفطره" یا "درها" جای خود را به نگاهی سراسر ایدئولوژیک و ریتم و ساختاری بی رمق داده است. الیور استون در مصاحبه های خود عنوان کرده که مایل است همچنان در قالب سینمای مستند به سراغ شخصیتهای سیاسی جنجالی برود؛ با این تفاسیر بنظر می رسد که دوران سینمای داستانگو و چالش برانگیز الیور استون بسر آمده باشد.
