لئوناردو دیکاپریو که امروز چهل و سه ساله می شود شروع بازیگری حرفه ای اش را درسن پانزده سالگی ( سال ۱۹۸۹) و دریک سریال تلویزیونی در کنار "توبی مگوایر" شروع کرد. اولین دوست سینمایی او که همچنان بهترین دوست اوست. او بازیگری را در ۵ سالگی هم تجربه کرده بود اما این تجربه شروع فعالیت حرفه ای او محسوب نمی شد.