وی در سال ۱۹۹۲ در زمینه حرفه ای جهش فوق العاده ای داشت و توسط رابرت دنیرو از بین چهار صد جوانی که برای تست بازی در فیلم "زندگی پسر" شرکت کرده بودند، انتخاب شد و در آن فیلم در کنار الن بارکین و خود رابرت دنیرو به ایفای نقش پرداخت.
از خصوصیات او احترام به باور هایش است و ثابت قدم بودن در رسیدن به هدف تا جایی که حالا جایزه اسکار او، پس از سالها درخشش تبدیل به یک ضرب المثل و "لئو"تبدیل به یک مفهوم به معنای پس از مدت ها به هدف رسیدن و پیروز شدن شده است.
و احترام به باورها یعنی اینکه خیلی از تهیه کنندگان در ابتدای کار او نامش را هنری نمی دانستند و به خصوص اینکه به نظر یک مهاجر ایتالیایی می آمد اما او هرگز حاضر نشد نام اصلی اش را تغییر دهد و به این واسطه دو پروژه مهم را رد کرد.

دی‌کاپریو در اواخر سال ۱۹۹۳ با ایفای نقش یک معلول ذهنی در فیلم "چه چیزی گیلبرت گریپ را آزار می دهد؟" در کنار جانی دپ قرار گرفت و خوش درخشید که موفق شد برای ایفای این نقش کاندیدای جایزه اسکار بهترین بازیگر نقش مکمل مرد در سن نوزده سالگی شود.
در سال ۱۹۹۶ دی‌کاپریو در نقش رومئو در برداشت جدید" رومئو و ژولیت" اثر شکسپیر حاضر گشت و موفق به برنده شدن خرس نقره‌ای جشنواره فیلم برلین شود. اما زندگی حرفه ای او را فیلم تایتانیک و بازی در نقش جک متحول کرد. نقشی که در آن فوق العاده ظاهر شد و آکادمی اسکار و منتقدین هنوز هم بر این باورند که او یقینا باید در آن سال نامزد جایزه اسکار میشد.
فیلم تایتانیک محصول سال ۱۹۹۷ ساخته جیمز کامرون بود که او را تبدیل به فوق ستاره‌ای در دنیای هالیوود کرد. دی کاپریو در این فیلم، نقش یک جوان ۲۰ ساله از آمریکای شمالی را بر عهده داشت که برنده دو بلیط برای سفر با کشتی سلطنتی تایتانیک می‌شود. دی کاپریو در ابتدا از پذیرفتن این نقش امتناع کرد ولی سرانجام با اصرار و تشویق‌های جیمز کامرون، که به توانایی او در ایفای این نقش ایمان داشت، نقش را پذیرفت و به رغم تصمیم اشتباه آکادمی اسکار، او برای بازی در این نقش نامزد جوایز بسیاری از جمله جایزه گلدن گلوب شد.
جیمز کامرون در این باره می گوید: " به کسی نیاز داشتم که واقعاً احساس کند که بلیتش برده و بخت یارش شده ودر کشتی اشرافی تایتانیک است. نشاط و شادیش را نشان دهد؛ و انرژی و نشاطی که یک هنرمند جوان دارد را به تصویر بکشد، نقش کسی را که یک آدم فقیر اهل ویسکانسین است و عاشق سفر و نقاشی که به مناطق مختلفی از جهان مانند شهر پاریس سفر کرده‌است.
حالا وی توانسته‌است در قمار به همراه دوستش فابریتزیو دو بلیت در قسمت درجه سه کشتی برنده شود؛ و در ادامه می‌تواند نظر رز را هنگامی که وی می‌خواهد به درون آب بپرد به خود جلب کند؛ و رز این شانس را به او می‌دهد که یک شب را در بخش اشرافی کشتی سپری کند. برای اجرای این نقش افرادی چون متیو مک‌کانهی، کریس اودانل، بیلی کروداپ و استیون معرفی شدند اما به نظرم این افراد برای این نقش مناسب نبودند.دنبال چهره ی معصومی می گشتم که هنوز از کودکی چندان فاصله نگرفته باشد. چهره ای که تصویرش در یادها بماند و در نهایت حدود ۲۰ سال سن داشته باشد. لئو در آن زمان ۲۲ سال سن داشت اما جوانتر به نظر می رسید .او توسط مالی فین به من معرفی شد و از نظر ظاهر همانی بود که می خواستم اما به نظر می رسید که نقش را دوست ندارد. بخصوص که این فیلم سه بار دیگر و در سه نسخه در دهه های پیش ساخته شده بود. در ابتدا دی کاپریو از اولین صحنه رمانتیک مربوط به جک و رز سرباز زد. چند بار متن آن را خواند. بعد شروع به غر زدن و طفره رفتن کرد؛ و گفت که نمی‌توانم روی آن تمرکز کنم؛ ولی چند ثانیه بعد انگار چیزی در وجودش جرقه زد و به خوبی از پس سکانس برآمد و من بیش از پیش بر توانایی دی کاپریو برای اجرای این نقش معتقد شدم و به این ترتیب شخصیت "جک" متولد شده و به یکی از محبوب ترین شخصیت های تاریخ سینما به خصوص از نگاه خانم ها بدل شد.تولدت مبارک لئو.