او دو جایزه اسکار خود را برای درام «کرامر علیه کرامر» به دست آورد. دستیار و مدیر برنامه‌های دیرینه‌اش خبر مرگ او را به نیویورک تایمز تایید کرد.
اولین حضور بنتون در سینما به عنوان نویسنده مشترک فیلم موفق سال ۱۹۶۷، «بانی و کلاید»، به همراه دیوید نیومن بود. این فیلم دو جایزه اسکار برد و برای هشت جایزه دیگر، از جمله بهترین فیلمنامه، نامزد شد.
بنتون بعدها در مصاحبه‌ای گفت: «من به عنوان مدیر هنری در مجله اسکوایر کار می‌کردم و اخراج شدم. تصمیم گرفتم فیلمنامه بنویسم. من نارساخوان هستم. نمی‌توانم درست هجی کنم یا نقطه‌گذاری کنم. یک ویراستار جوان و نویسنده فوق‌العاده در اسکوایر می‌شناختم، دیوید نیومن. زندگی پر زرق و برق فیلمنامه‌نویسی در هالیوود را برایش جذاب جلوه دادم.»
این پروژه «به مدت چهار سال رد شد» تا اینکه وارن بیتی ابراز علاقه کرد. در نهایت با بودجه ۲.۵ میلیون دلاری، ۷۰ میلیون دلار فروش کرد.
بنتون بار دیگر با نیومن و همچنین باک هنری در کمدی اسکروبال «داک چی خبره؟» همکاری کرد. اولین اثر مستقل او کمدی نوآر «نمایش دیرهنگام» به کارگردانی رابرت آلتمن بود.
او یکی از چهار نویسنده فیلم «سوپرمن» به کارگردانی ریچارد دانر بود، پیش از آنکه فیلم «کرامر علیه کرامر» را بنویسد و کارگردانی کند، که در سال ۱۹۷۹ هم از نظر منتقدان و هم از نظر تجاری موفق بود. او برای این اثر جوایز اسکار بهترین کارگردانی و بهترین فیلمنامه را دریافت کرد.
بنتون در سال ۲۰۰۹ درباره این فیلم گفت: «فکر نمی‌کنم امروز چنین فیلمی ساخته شود، زیرا به نظر من تغییر عظیمی در سینما رخ داده است. حتی در اواخر دهه ۷۰، استودیوها هنوز متعلق به کارآفرینان و اداره می‌شدند... و کسب‌وکاری که توسط کارآفرینان اداره می‌شود، تصمیمات متفاوتی نسبت به شرکتی می‌گیرد که یک شرکت سهامی عام است و در برابر سهامداران مسئول است. نمی‌گویم یکی درست و دیگری غلط است، فقط می‌گویم مدل‌های متفاوتی هستند.»
او بار دیگر با مریل استریپ، ستاره فیلم «کرامر علیه کرامر»، در فیلم «هنوز شب» همکاری کرد، یک تریلر به سبک هیچکاک که در سال ۱۹۸۲ نوشت و کارگردانی کرد. او پیش از آن سومین جایزه اسکار خود را برای فیلمنامه «مکان‌هایی در قلب» دریافت کرده بود. این درام با بازی سالی فیلد همچنین نامزدی بهترین کارگردانی را برای او به ارمغان آورد.
از دیگر آثار او به عنوان نویسنده و کارگردان می‌توان به درام کمدی «هیچ‌کس احمق نیست» (۱۹۹۴) و تریلر «گرگ و میش» (۱۹۹۸)، هر دو با بازی پل نیومن، و اقتباس از فیلیپ راث با عنوان «لکه انسانی» (The Human Stain) با بازی آنتونی هاپکینز اشاره کرد. او همچنین فیلمنامه کمدی کریسمس «محصول یخی» را با جان کیوساک نوشت.
آخرین اثر او کارگردانی درام گروهی «ضیافت عشق» بود که مورگان فریمن و گرگ کینر در آن بازی کردند.
او در سال ۲۰۰۳ درباره روند کاری خود گفت: «دنبال چیزی می‌گردم که با کار قبلی‌ام متفاوت باشد. فیلمنامه‌ها یک جور غربالگری را پشت سر می‌گذارند و من به نقطه‌ای می‌رسم که آنقدر از این شخصیت‌ها لذت می‌برم که حاضر می‌شوم دو سال با آن‌ها بگذرانم.»
ویت استیلمن، نویسنده و کارگردان، در یک یادبود آنلاین از او به عنوان «یکی از بزرگان» یاد کرد.
به گزارش نیویورک تایمز، او در زمان مرگش مشغول نوشتن خاطرات خود بود.
